Главная Сказки Полициклические ароматические углеводороды при переработки нефти. Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ)

Полициклические ароматические углеводороды при переработки нефти. Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ)

Экологическое и токсикологическое воздействие полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) на окружающую среду

Нгандже Tересе Нтонзи,

кандидат наук по геохимии окружающей среды, преподаватель кафедры геологии университета Калабар штата Кросс-Ривер в г. Калабар Федеративной Республики Нигерия,

Абара Энагу Aбара,

кандидат химических наук, проректор Технологического университета штата Кросс-Ривер в г. Калабар Федеративной Республики Нигерия,

Ибе Kеннет A,

кандидат наук по химии окружающей среды, преподаватель факультета теоретической и промышленной химии Государственного университета нефтяных ресурсов в г. Эффурун штата Дельта Федеративной Республики Нигерия,

Неджи Питер Амба,

аспирант кафедры технологии нефти и экологии Кубанского государственного технологического университета.

Присутствие ПАУ в окружающей среде является источником обеспокоенности специалистов в области органической химии, биохимиков, химиков по проблемам окружающей среды и геохимиков. Поскольку большинство ПАУ с низкой молекулярной массой являются токсичными для бактерий, то они замедляют биологическое разложение, в то время как другие являются канцерогенными. Кроме того, для геохимиков понимание присутствия ПАУ в геологических образцах приводит к установлению типа отложений окружающей среды, делая ПАУ потенциально полезными в качестве биомаркеров.

vyvod-iz-zapoya-moskva.com

Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) – это химические соединения, состоящие из двух и более сцепленных бензольных колец.

Имеются тысячи ПАУ соединений, каждое из которых отличается по количеству и расположению ароматических колец, а также позицией заместителей.

ПАУ встречаются в нефти, каменном угле, отложениях смолы, а также выступают в роли побочных продуктов при сгорании топлива (вне зависимости ископаемое ли это топливо или полученное из биомассы). Как загрязняющий агент они являются предметом большой обеспокоенности потому, что некоторые соединения были идентифицированы как канцерогенные, мутагенные и тератогенные.

Экологические и токсикологические аспекты полициклических ароматических углеводородов в окружающей среде в отношении природных ресурсов.

Озабоченность в отношении окружающей среды сфокусировалась на ПАУ, которые имеют молекулярную массу от 128,16 (нафталин, 2-кольцевая структура) до 300,36 (гексабензобензол, 7 – кольцевая структура). Незамещенные ПАУ соединения с низкой молекулярной массой, содержащие от 2-3 колец, показывают значительную токсичность, а другие – неблагоприятный эффект на некоторые организмы, но не являются канцерогенными; ПАУ с более высокой молекулярной массой, содержащие от 4 до 7 колец, значительно менее токсичны, но многие 4, 7-кольцевые соединения являются канцерогенными, мутагенными или тератогенными в отношении широкого ряда организмов, включая рыбу и другие водные организмы, амфибий, птиц и млекопитающих. (Эдвардс, 1983. Исмен, 1984. см. рисунки 1 и 2)

Источники ПАУ

ПАУ повсеместно встречаются в природе. Так доказано их присутствие в геологических отложениях, почве, воздухе, на поверхности образцов воды, в растительных и животных тканях. Первоначально ПАУ появились в результате таких природных процессов как лесные пожары, микробиальный синтез и вулканическая активность. (Согласно Баттерсби, С. 2004). Их также находят в межзвездном пространстве, в кометах, метеоритах и они также являются молекулярными маркерами в основе самых ранних форм жизни.

Человеческая деятельность, приводящая к значительному выделению ПАУ, что в свою очередь ведет к сильному загрязнению на ограниченных территориях, включает высокотемпературный пиролиз (>700 0 С) органических материалов, типичный для некоторых процессов, используемых при производстве железа и стали, в алюминиевых плавильных печах, на металлургических и коксовых заводах, при очистке нефти, при генерации энергии с помощью нагрева.

Водная среда может получать ПАУ при случайных разливах нефти и нефтепродуктов из средств ее хранения и транспортировки, из канализационных стоков и из других источников.

Доказательства, показывающие, что ПАУ являются причиной раковых и предраковых поражений, весьма очевидны и этот класс веществ, вероятно, является главной причиной недавнего увеличения уровня заболеваемости раком в индустриально развитых странах (Кук и Деннис 1984).

ПАУ были первыми известными веществами, канцерогенный эффект которых был установлен (Ли и Грант 1981).

В силу наличия канцерогенных характеристик у многих ПАУ и их возрастающей концентрации в окружающей среде, до получения более определенных экотоксикологических данных является целесообразным понизить концентрацию либо полностью нейтрализовать их везде, где это возможно (Эйслер, Р. 1987).

Рис. 1. Вещества, обладающие значительным уровнем токсичности, но не канцерогенные.

Рис. 2. Вещества с выраженным канцерогенным эффектом.

Воздействие ПАУ на окружающую среду

Полициклические ароматические углеводороды, будучи выброшенными в окружающую среду, обычно попадают в воздух. Некоторые испаряются в воздух из почвы или подземных вод и затем прилипают к микрочастицам, взвешенным в воздухе.

Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) могут по прошествии времени разрушаться под воздействием солнечного света или в результате реакции с другими химическими веществами в воздухе.

ПАУ малорастворимы в воде, они прилипают к пыли или грязи и опускаются на дно озер и рек. Различные группы микроорганизмов в осадке и в воде могут разрушать некоторые ПАУ по прошествии времени, причем, чем выше молекулярный вес, тем меньше скорость распада .

Полициклические ароматические углеводороды перемещаются в атмосфере в виде взвешенных в воздухе микрочастиц. Они переносятся воздушными потоками и оседают в виде сухих или мокрых (дождь, роса и т.п.) отложений. Оседая в озерах и реках, они опускаются на дно. Некоторые проникают сквозь слой почвы в грунтовые воды.

Токсичность полициклических ароматических углеводородов в отношении аквакультур и птиц колеблется от умеренной до высокой. Некоторые наносят ущерб и приводят к гибели сельскохозяйственные и декоративные злаки.

На данный момент имеет место недостаток данных в отношении острой и хронической токсичности в отношении наземных животных. ПАУ умеренно стойки в окружающей среде и могут биоаккумулироваться. Концентрация полициклических ароматических углеводородов в рыбе и моллюсках иногда значительно выше, чем в окружающей среде этих организмов.

ПАУ могут быть также прямо генотоксичны, при этом имеется в виду что химикаты и продукты их распада могут непосредственно взаимодействовать с генами и вызывать повреждения ДНК. При исследовании загрязнителей окружающей среды в домашней пыли, проводившимся Сайлент Спринг Инститьют, было установлено, что три ПАУ (пирен, бенз[а]антрацен и бенз[а]пирен) содержались в более чем трех четвертях обследованных домов.

Опасность, которую представляют ПАУ для окружающей среды

На шкале опасности в отношении окружающей среды от 0 до 3, представленной выше на рисунке 3, полициклические ароматические углеводороды имеют отметку 1,5. Уровень 3 представляет очень высокую опасность для окружающей среды, а уровень 0 представляет незначительную опасность. Факторы, принимаемые в расчет, включают в себя оценку степени токсичности или нетоксичности вещества, измерение его способности сохранять активность в окружающей среде и способности аккумулироваться в живых организмах. Выделение вещества в расчет не принимается. Оно отражается в уровне НПИ для данного вещества. Одно из веществ, опасность которого для окружающей среды оценивается как высокая это оксид азота (3) и одно из веществ, опасность которого оценивается как низкая это оксид углерода (0,8).

Токсичность ПАУ для человека

Токсичность ПАУ очень зависит от структуры, даже изомеры могут быть как нетоксичными, так и исключительно токсичными. Таким образом, высоко канцерогенные ПАУ могут быть малыми (менее 3 колец) или большими (более 4 колец). Один ПАУ, бензо[а]пирен, является первым исследованным канцерогеном и является одним из многих канцерогенов, содержащихся в сигаретах. Семь ПАУ были классифицированы как вероятные человеческие канцерогены: бенз[а]антрацен, бензо[а]пирен, бензо[ b ]флюорантен, бензо[к]флюорантен, крисен, дибенз[а, h ]антрацен и инденопирен.

ПАУ, известные своими канцерогенными, мутагенными и тератогенными свойствами: бенз[а]антрацен и крисен, бензо[ b ]флюорантен, бензо[ j ]флюорантен, бензо[к]флюорантен, бензо[а]пирен, бензо[ ghi ]пирилен, коронен, дибенз[ a , h ]антрацен, инденопирен и овален (Фетцер, Д. К.(2000), Лач, А (2005)).

В силу недостатка репрезентативных смесей ПАУ для целей исследования, воздействие биологических и небиологических модификаторов на токсичность ПАУ и метаболизм еще недостаточно понятен.

Были предложены следующие критерии безопасности общего содержания ПАУ, канцерогенных ПАУ и бензо(а)пирена для питьевой воды и воздуха и общего содержания ПАУ и бензо(а)пирена в пище: 0,01 до <0,2 мкг общих ПАУ/л, <0,002 мкг канцерогенных ПАУ/л и 0,0006 мкг бензо(а)пирена /л; воздух: < 0,01 мкг общих ПАУ/м 3 , <0,002 мкг канцерогенных ПАУ/м 3 и 0,0005 мкг бензо(а)пирена/м 3 ; пища: 1,6 до < 16,0 мкг общих ПАУ ежедневно и 0,16 до < 1,6 мкг бензо(а)пирена ежедневно.

Направления использования

Многие ПАУ не используются в принципе. Но некоторые используются в медицине, для производства красок, пластиков и пестицидов. Нафталин, также известный как шарики от моли, используется при производстве красителей, взрывчатых веществ, пластиков, смазок и средств от моли. Антрацен используется в красках, инсектицидах и средствах для защитной обработки древесины.

Заключение

Из приведенного обзора очевидно, что, несмотря на некоторую полезность ПАУ, их экологическая и токсикологическая опасность является предметом острой озабоченности и концентрация их должна быть сильно снижена в окружающей среде, а в лучшем случае они должны быть из нее полностью ликвидированы.

Литература

1. Баттерсби С (2004). Органическое происхождение космических молекул. Январь 2004, http:// www. newscientist. com/ news/ news. jsp? id= ns99994552 .

2. Кук М и А. Д. Деннис. 1981. Химический анализ и биологическая роль: полиядерные ароматические углеводороды. Пятый международный симпозиум. Баттель Пресс, Колумбус, Огайо. 770 с.

3. Едвардс Н.Т. 1983. Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) в наземной окружающей среде – обзор. Журнал «Качество окружающей среды» 12.427-441.

4. Исман Г. А., Давани Б., и Додсон Д. А. 1984. Гидростатическое тестирование газовых трубопроводов как источник попадания ПАУ в водную среду. Международный журнал химического анализа окружающей среды. 19:27-39.

5. Ислер Р (1987) Влияние полициклических ароматических углеводородов на рыбу, живую среду и беспозвоночных: Синоптический обзор.

6. Служба рыбы и дикой природы США, Центр исследования живой природы Патуксент. Лаурель. ЕПА. 1980. Качество воды с точки зрения содержания полициклических ароматических углеводородов. Агенство по защите окружающей среды США. 440/5-80-069.193.

7. Фетцер Д. К. (2000) Химия и анализ тяжелых полициклических ароматических углеводородов. Нью-Йорк. Виллей.

8. Ли С. Д., Грант Л. 1981. Здоровье и экологическая оценка полициклических ароматических углеводородов. Издательство Патотекс. Парк Форест Соуз, Иллинойс. 364 с.

9. Лач А. (2005). Канцерогенный эффект полициклических ароматических углеводородов. Лондон: Империал Колледж Пресс, ISBN 1-86094-417-5.

Полициклические ароматические углеводороды – нежелательный побочный продукт сжигания ископаемого топлива, в первую очередь угля и нефтепродуктов. Уголь считается смесью огромного количества поликонденсированных ароматических бензольных ядер с минимальным содержанием водорода. При сжигании этих веществ в печах, электростанциях, двигателях внутреннего сгорания эти соединения разлагаются. При низких температурах сгорания и недостаточном поступлении атмосферного кислорода образуется очень реактивный ацетилен, равно как и различные алифатические фрагменты углеводородов. Ацетилен полимеризуется в бутадиен, который в дальнейшем образует ядро ароматического углеводорода. При добавлении его к существующим ароматическим ядрам возникает ПАУ, например пирен, из которого путем добавления еще одной молекулы бутадиена выделяется наиболее известный канцероген – бензо[а]пирен (БаП). При сжигании при высокой температуре и обильном поступлении атмосферного кислорода образуется мало ПАУ, потому что практически весь углерод сгорает, превращаясь в оксид углерода.

При неполном сгорании возникают частички углерода – сажа. Можно предположить, что образующиеся ПАУ, адсорбированные на поверхности частичек сажи и дыма, вместе с ними попадают в окружающую нас среду. Сажа, твердые частички дыма и выхлопных газов содержатся в дорожной пыли, смоге больших городов, пыльном воздухе коксовых заводов. Вместе с пылью они попадают на одежду, кожу, в дыхательные пути. Сегодня известно уже несколько сот различных полициклических ароматических веществ: несколько десятков из них – канцерогены. Однако их действие неодинаково и зависит от строения соответствующего вещества.

Где встречаются ПАУ

Кроме сажи, дыма и выхлопных газов ПАУ (и среди них, естественно, канцерогенные) встречаются практически всюду, где происходит неполное сгорание: в сигаретном дыме, копченых продуктах, молотом кофе, пережаренном мясе, асфальте и дегте, пригоревшей корочке хлеба, расплавленном сахаре, смазочных минеральных маслах, парафиновом масле, которое иногда использовали как слабительное. Несмотря на это, главным источником опасности является сжигание угля и нефтепродуктов, а также каменноугольный деготь, нефтяной асфальт и другие «тяжелые» продукты распада ископаемого топлива. Легкие – главный путь поступления этих веществ в организм. На их внутренней влажной поверхности оседают твердые частички пыли и дыма, которые являются в известном смысле «носителями» канцерогенных ПАУ. Установлено, что больше всего ароматических углеводородов содержат именно мельчайшие твердые частички (в среднем 0,5-5 мкм), которые легче всего попадают в легкие и от которых труднее всего избавиться. По-видимому, частички дыма таких размеров представляют наибольшую опасность для легких и гортани человека.

В качестве примера образования канцерогенных ПАУ можно привести процессы, протекающие в двигателе внутреннего сгорания автомобиля – одном из «выдающихся продуцентов» этих веществ. Содержание БаП в сырой нефти составляет около 1 части на миллион (ч. н. м.) (т. е. миллион килограммов сырой нефти содержит около 1 кг БаП). При сжигании нефти одна часть ПАУ распадается и сгорает, другая при этом образуется. Большая часть добываемой нефти энергетически и экономически используется самым невыгодным способом, т. е. сжигается. И лишь немного ее служит основным сырьем для химической промышленности. Подсчитано, что в США в 1974 г. было использовано такое количество сырой нефти, которое соответствует 840 т БАП! Очевидно, что после сжигания нефти и ее продуктов это количество попадает в окружающую человека среду.

Различные виды бензина содержат 0,2-0,5 мкг БаП на 1 г топлива. Однако в атмосферу при сгорании попадают не только ПАУ, содержащиеся в топливе, но и возникающие в процессе сгорания. Полициклические ароматические углеводороды образуются главным образом тогда, когда сжигается «богатая» смесь. При соотношении воздуха и топлива 10:1 выделяется в 30 раз больше БаП, чем при соотношении 14:1.

При сжигании тяжелых топлив для дизельных двигателей окружающая среда загрязняется намного большим количеством ПАУ, чем при использовании легких бензинов. Так, при сжигании 1 галлона бензина окружающая среда «обогащается» примерно на 170 мкг БаП, а такое же количество дизельного топлива выделяет его уже 690 мкг.

Моторные масла, относящиеся к «тяжелым» нефтепродуктам, также характеризуются высоким содержанием ПАУ. Источником их являются главным образом двухтактные двигатели мотоциклов и некоторых марок автомобилей. Дело в том, что в двигателях вместе с бензином сжигают и масло (обычно в соотношении 1:30). Если четырехтактный двигатель при сжигании одного галлона топлива выбрасывает в окружающую среду около 170 мкг БаП, то такое количество топлива с содержанием масла в двухтактном двигателе выбрасывает до 11000 мкг!

Нежелательные последствия развития автомобилизма

Образование канцерогенных ПАУ в значительной мере зависит от технического состояния двигателя автомобиля. Приведенные данные касаются исправных, практически новых двигателей. Автомобильный двигатель, испытанный после пробега 50 000 миль, выбрасывал в 5 раз больше БаП, чем двигатель автомобиля, пробежавшего только 5000 миль. Это объясняется тем, что в более изношенном двигателе уплотнение цилиндров намного хуже, чем в новом, и поэтому в нем наряду с бензином сжигается и смазочное масло. Кроме того, содержание БаП во вновь залитом моторном масле (0,03 мкг на 1 г масла) увеличивается в 200 раз (до 0,6 мкг на 1 г) после пробега 1400 миль. Использованное моторное масло очень опасно еще тем, что оно содержит нитраты (нитро-производные). Дело в том, что при сгорании возникают также оксиды азота, которые химически соединяются с уже присутствующими ПАУ и образуют их нитропроизводные. Эти вещества лучше растворяются в воде, чем исходные полициклические углеводороды, и поэтому могут легче попасть в организм человека, с одной стороны, и как прямые канцерогены вызвать рак без предварительной метаболической активации – с другой.

К кругу этих проблем относятся также нежелательные последствия развития автомобилизма. Автомобильные дороги покрыты в основном асфальтом – одним из самых тяжелых нефтепродуктов.

Содержание ПАУ в нефтяном асфальте наиболее высокое (до 0,2 вес.% БаП). Это вещество содержится в парах расплавленного асфальта, образующихся при покрытии и ремонте дорог. Эти пары содержат до 0,4 вес.% БаП. И хотя ПАУ очень плохо растворяются в воде, их все же вымывает дождевой водой с поверхности асфальтового покрытия дорог и вместе с ней они попадают в верхние слон почвы, где накапливаются.

Это только один пример загрязнения окружающей среды. Не будем останавливаться на других источниках загрязнения канцерогенными ПАУ – печном дыме в отопительный сезон, саже электростанций, выбросах заводских труб, загрязнении моря при авариях танкеров и т. д.

Насчитывается более 200 представителей полициклических ароматических углеводородов (ПАУ), являющихся сильными канцерогенами.

Один из главных показателей токсичности ПАУ – их канцерогенность.

Канцерогенная активность реальных сочетаний ПАУ на 70–80% обусловлена бенз(а)пиреном. Поэтому по присутствию бенз(а)пирена в пищевых продуктах и других объектах можно судить об уровне их загрязнения ПАУ и степени онкогенной опасности для человека.

Обнаружение бенз(а)пиренасвидельствует о факте загрязнения окружающей среды этими соединениями

Общая концентрация ПАУ в питьевой воде не должна превышать 0,2 мкг/л.

ПАУ могут переходить из почвы в растения, корма для животных и затем в пищу человека. Фоновые концентрации бенз(а)пирена в растениях зависят от их способности накапливать ПАУ.

Растения усваивают бенз(а)пирен как через корневые системы, так и непосредственно из воздуха – загрязнение листьев и плодов.

Полимерные упаковочные материалы могут играть немаловажную роль в загрязнении пищевых продуктов ПАУ, например, жир молока экстрагирует до 95% бенз(а)пирена из парафинобумажных пакетов или стаканчиков.

С пищей взрослый человек получает бенз(а)пиренаа 0,006 мг/год; в России, только с продуктами питания – 1–2 мг. В интенсивно загрязненных районах эта доза возрастает в 5 и более раз. По другим сведениям, доза поступления бенз(а)пирена в организм человека за 70 лет только с продуктами растительного происхождения с учетом их кулинарной обработки составляет 3–4 мг.

Бенз(а)пирен попадает в организм человека с такими пищевыми продуктами, в которых до настоящего времени существование канцерогенных веществ не предполагалось. Он обнаружен в хлебе, овощах, фруктах, маргарине, в обжаренных зернах кофе, копченостях, жаренных мясных продуктах. Причем его содержание значительно колеблется в зависимости от способа технологической и кулинарной обработки или от степени загрязнения окружающей среды.

О предельных концентрациях, оказывающих на человека канцерогенное действие, нет точных данных, так как локальное действие этих веществ проявляется только при непосредственном контакте. Опыты с животными показали, что при нанесении вещества кисточкой на отдельные участки тела активность проявляют уже количества порядка 10– 100 мкг.

При попадании в организм ПАУ возникают мутации, несомненно, способствующие развитию раковых заболеваний.

Наименование продукта		Наименование продукта	Содержание бенз(а)пирена, мкг/кг
Свинина свежая	Не обнаружено	Сахар	0,23
Говядина свежая	Не обнаружено	Мука	0,2–1,6
Телятина свежая	Не обнаружено	Ржаной хлеб	0,08–1,63
Колбаса вареная	0,26–0,50	Помидоры	0,22
Колбаса копченая	0–2,1	Цветная капуста
Жареная телятина	0,18–0,63	Картофель	1–16,6
Камбала свежая (сухая масса)		Кофе умеренно пожареный	0,3–0,5
Красная рыба	0,7–1,7	Кофе пережареный	5,6–6,1
Сельдь холодного копчения	до11,2	Сушеные фрукты:
Молоко	0,01–0,02	сливы	23,9
Сливочное масло	0–0,13	яблоки	0,3
Подсолнечное масло	0,93–30,0	груша	5,7

Радионуклиды

Основной причиной поступления радионуклеидов в окружающую среду, продовольственное сырье и пищевые продукты является их радиоактивное загрязнение.

Контаминанты-загрязнители, применяемые в растениеводстве

Остатки ядохимикатов , используемых в сельском хозяйстве, представляют наиболее значительную группу загрязнителей, т.к. присутствуют почти во всех пищевых продуктах растительного происхождения. В эту группу загрязнителей входят пестициды (бактерициды, фунгициды, инсектициды, гербициды и др.), удобрения, регуляторы роста растений, средства против прорастания, средства, ускоряющие созревание плодов.

Нитраты

Основными источниками поступления нитратов в сырье и продукты питания являются нитратные пищевые добавки, вводимые в мясные изделия для улучшения их органолептических показателей и подавления размножения некоторых патогенных микроорганизмов.

Для увеличения урожайности растительной продукции в почву вносят повышенное количество азотосодержащих удобрений. Это приводит к увеличению содержания нитратов в растительном сырье и продуктах. Овощи и фрукты (черная редька, столовая свекла, листовой салат, щавель, редиска, ревень, сельдерей, шпинат, листья петрушки, укроп) наиболее интенсивно накапливают нитраты.Гемоглобонемия–заболевание, вызванное избыточным поступлением нитратов в организм человека.

Чужеродные химические вещества (чхв)

Одним из возможных путейпоступления ЧХВ из окружающей среды в продукты питания является включение их в «пищевую цепь».

«Пищевые цепи» представляют собой одну из основных форм взаимосвязи между отдельными организмами, каждый из которых служит пищей для других видов . В этом случае происходит непрерывный ряд превращений веществ в последовательных звеньях «жертва-хищник».

Наиболее простыми могут считаться цепи , при которых загрязнители поступают из почвы в растительные продукты (грибы, зелень, овощи, фрукты, зерновые культуры) в результате полива растений, обработке пестицидами и пр., накапливаются в них, а затем с пищей поступают в организм человека.

Более сложными являются «цепи», при которых имеется несколько звеньев. Например, трава -травоядные животные - человек или зерно - птицы и животные - человек. Наиболее сложные «пищевые цепи», как правило, связаны с водной средой.

Растворенные в воде вещества извлекаются фитоплактоном, последний затем поглощается зоопланктоном (простейшими, рачками), далее поглощается «мирными» и затем хищными рыбами, поступая с ними в организм человека. Но цепь может быть продолжена за счет поедания рыбы птицами и всеядными животными и лишь потом вредные вещества поступают в организм человека.

Особенностью «пищевых цепей» является то, что в каждом последующем ее звене происходит кумуляция (накопление) загрязнителей в значительно большем количестве, чем в предыдущем звене.

Так, в грибах концентрация радиоактивных веществ может быть в 1 000-10 000 раз выше, чем в почве. Таким образом, в пищевых продуктах, поступающей в организм человека, могут содержаться очень большие концентрации ЧХВ.

В целях охраны здоровья человека от вредного влияния чужеродных веществ, попадающих в организм с пищей, устанавливаются определенные пределы, гарантирующие безопасность использования продуктов, в которых присутствуют посторонние вещества.

«Пищевая цепь»

Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) относятся к наиболее сильным канцерогенным веществам. Достаточно 0,1 мг таких ПАУ, как бенз(а)пирен, чтобы вызвать опухоли у различных видов животных.

В настоящее время известно более 200 представителей данной группы, соединений, образующихся, как правило, при термическом воздействии на пищевые продукты. К наиболее активным канцерогенам относят: бенз(а)пирен, дибенз(а,h)антрацен, дибенз(а,i)пирен; к умеренно активным - бенз(h)флуорантен; к менее активным - бенз(е)пирен, бенз(а)антрацен, дибенз(а,с)антрацен, хризен и др. Наиболее известным представителем ПАУ является бенз(а)пирен.

Канцерогенная активность реальных сочетаний ПАУ на 70-80 % обусловлена наличием бенз(а)пирена. Поэтому по присутствию бенз(а)пирена в пищевых продуктах можно судить об уровне их загрязнения ПАУ и степени онкогенной опасности для человека.

Ежегодно в биосферу поступают тысячи тонн бенз(а)пирена природного происхождения, еще больше - за счет техногенных источников (промышленные предприятия, транспорт). ПАУ образуются в природе и попадают в объекты пищевых цепей прежде всего как результат сжигания при низких температурах углеводородного сырья, древесины, полимеров, пищи и др. Развитие неконтролируемых процессов неполного окисления приводит к тому, что в копченых продуктах (мясо, рыба) содержание бенз(а)пирена может превышать безопасные нормы. В частности, ПАУ образуются при пиролизе жира, капающего на древесный уголь и попадающего в мясо с дымом при копчении.

Условия термической обработки пищевых продуктов оказывают большое влияние на накопление бенз(а)пирена. В подгоревшей корке хлеба Обнаружено, до 0,5 мкг/кг бенз(а)пирена, в подгоревшем бисквите - до 0,75 мкг/кг, а в продуктах домашнего копчения - свыше 50 мкг/кг.

В свежих говядине и свинине бенз(а)пирен отсутствует, содержание

бенз(а)пирена в вареной колбасе составляет 0,2-0,5 мкг/кг, колбасе сырокопченой - 0-2, колбасе полукопченой - 0-7, рыбе - 0-2, рыбе копченой - 0,1-12,0, масле подсолнечном - 1-30, масле подсолнечном рафинированном - отсутствует, кокосовом масле - 15--45, овощах - 1-25, сухофруктах - 1-35 мкг/кг. ПДК бенз(а)пирена в воздухе составляет 0,001 мкг/м 3 , в воде - 0,005 мкг/л, в почве - 0,2 мг/кг.

Немало важную роль в загрязнении пищевых продуктов ПАУ могут играть полимерные упаковочные материалы. Некоторые компоненты пищевых продуктов являются элюентами, т. е. экстрагируют ПАУ из полимерной упаковки. Например, эффективным элюентом ПАУ является жир молока, который экстрагирует до 95 % бенз(а)пирена из парафинобумажных пакетов и стаканчиков.

Все это свидетельствует о необходимости соблюдения технологических регламентов и санитарно-гигиенических требований при производстве пищевых продуктов.

Наиболее эффективными путями снижения содержания ПАУ в пищевых продуктах являются совершенствование способов технологической и кулинарной обработки продуктов, удаление ПАУ путем рафинирования растительных масел, применение для производства копченых мясных продуктов коптильных жидкостей, стандартизованных по содержанию ПАУ.

Методы определения бенз(а)пирена в пищевых продуктах

Как отмечалось выше, бенз(а)пирен является индикатором присутствия в продуктах канцерогенных ПАУ. Обладая липофильными свойствами, бенз(а)пирен накапливается в основном в жировой фракции пищевых продуктов для того чтобы извлечь бенз(а)пирен из образца, необходимо провести щелочное омыление липидов анализируемого продукта, воздействуя на образец спиртовым раствором щелочи. При этом происходит щелочной гидролиз жиров с образованием глицерина и солей жирных кислот, а также остается неомыляемая фракция липидов, содержащая бенз(а)пирен.

Из неомыляемой фракции липидов бенз(а)пирен выделяют экстракцией гексаном. Полученный экстракт подвергают очистке от мешающих примесей методами колоночной хроматографии или твердофазной экстракции. Идентификацию и количественное определение бенз(а)пирена проводят методами спектрофлуориметрии, тонкослойной или высокоэффективной жидкостной хроматографии.

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Размещено на http://www.allbest.ru/

Министерство сельского хозяйства Российской Федерации

ФГОУ ВПО Государственный аграрный университет Северного Зауралья

Институт биотехнологии и ветеринарной медицины

На тему: Полициклические ароматические углеводороды

Тюмень 2015

Введение

Полиароматические углеводороды (ПАУ) -- органические соединения, для которых характерно наличие в химической структуре двух и более конденсированныхбензольных колец. В природе ПАУ образуются в процессе пиролиза целлюлозы и встречаются в пластах каменного, бурого угля и антрацита, а также как продукт неполного сгорания при лесных пожарах. Основными источниками эмиссии техногенных ПАУ в окружающую природную среду являются предприятия энергетического комплекса, автомобильный транспорт, химическая и нефтеперерабатывающая промышленность. В основе практически всех техногенных источников ПАУ лежат термические процессы, связанные со сжиганием и переработкой органического сырья: нефтепродуктов, угля, древесины, мусора, пищи, табака и др. Более подробно сегодня мы о них и узнаем.

полициклический ароматический углеводород токсичность

1. Действие ароматических углеводородов на окружающую среду

Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) - это химические соединения, состоящие из двух и более сцепленных бензольных колец.

Озабоченность в отношении окружающей среды сфокусировалась на ПАУ, которые имеют молекулярную массу от 128,16 (нафталин, 2-кольцевая структура) до 300,36 (гексабензобензол, 7 - кольцевая структура). Незамещенные ПАУ соединения с низкой молекулярной массой, содержащие от 2-3 колец, показывают значительную токсичность, а другие - неблагоприятный эффект на некоторые организмы, но не являются канцерогенными; ПАУ с более высокой молекулярной массой, содержащие от 4 до 7 колец, значительно менее токсичны, но многие 4, 7-кольцевые соединения являются канцерогенными, мутагенными или тератогенными в отношении широкого ряда организмов, включая рыбу и другие водные организмы, амфибий, птиц и млекопитающих.(Эдвардс, 1983. Исмен, 1984.)

2. Источники полициклических ароматических углеводородов

ПАУ были первыми известными веществами, канцерогенный эффект которых был установлен (Ли и Грант 1981).

Рис. 1 Вещества, обладающие значительным уровнем токсичности, но не канцерогенные

Рис. 2 Вещества с выраженным канцерогенным эффектом

3. Воздействие ароматических углеводородов на окружающую среду

4. Опытность ПАУ для окружающей среды

5. Токсичность ПАУ для человека

Токсичность ПАУ очень зависит от структуры, даже изомеры могут быть как нетоксичными, так и исключительно токсичными. Таким образом, высоко канцерогенные ПАУ могут быть малыми (менее 3 колец) или большими (более 4 колец). Один ПАУ, бензо[а]пирен, является первым исследованным канцерогеном и является одним из многих канцерогенов, содержащихся в сигаретах. Семь ПАУ были классифицированы как вероятные человеческие канцерогены: бенз[а]антрацен, бензо[а]пирен, бензо[b]флюорантен, бензо[к]флюорантен, крисен, дибенз[а,h]антрацен и инденопирен.

ПАУ, известные своими канцерогенными, мутагенными и тератогенными свойствами: бенз[а]антрацен и крисен, бензо[b]флюорантен, бензо[j]флюорантен, бензо[к]флюорантен, бензо[а]пирен, бензопирилен, коронен, дибензантрацен, инденопирен и овален (Фетцер, Д. К.(2000), Лач, А (2005)).

6. Применение ПАУ

Заключение

Список использованных источников

1. https://ru.wikipedia.org

2. Едвардс Н.Т. 1983. Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) в наземной окружающей среде - обзор. Журнал «Качество окружающей среды» 12.427-441.

3. Исман Г. А., Давани Б., и Додсон Д. А. 1984. Гидростатическое тестирование газовых трубопроводов как источник попадания ПАУ в водную среду. Международный журнал химического анализа окружающей среды. 19:27-39.

4. http://jurnal.org/articles/2009/ekol2.html

6. Служба рыбы и дикой природы США, Центр исследования живой природы Патуксент. Лаурель. ЕПА. 1980. Качество воды с точки зрения содержания полициклических ароматических углеводородов. Агентство по защите окружающей среды США. 440/5-80-069.193.

7.Фетцер Д. К. (2000) Химия и анализ тяжелых полициклических ароматических углеводородов. Нью-Йорк. Виллей.

Размещено на Allbest.ru

...

Подобные документы

Ароматические углеводороды: общая характеристика. Номенклатура и изомерия, физические и химические свойства ароматических углеводородов. Механизм реакций электрофильного и нуклеофильного замещения в ароматическом ряду. Применение аренов, их токсичность.

реферат , добавлен 11.12.2011

Закономерности влияния постоянного электрического поля на выход полициклических ароматических углеводородов, сажи, фуллеренов в бензол-кислородном пламени в зависимости от изменения межэлектродного расстояния, типа электродной системы, напряженности поля.

диссертация , добавлен 16.06.2013

Роль ароматических углеводородов и их производных. Сущность и механизм процесса деалкилирования толуола для получения бензола. Сырье и назначение. Конструктивное устройство и схема промышленной установки каталитического гидродеалкилирования толуола.

презентация , добавлен 10.12.2016

Общая характеристика ароматических углеводородов (аренов) как органических соединений карбоциклического ряда, молекулы которых содержат бензольное кольцо С6Н6. Процесс получения ароматических углеводородов и их свойства, склонность к реакциям замещения.

реферат , добавлен 06.12.2014

Классификация и номенклатура ароматических углеводородов. Бензол, нафталин, пиррол, пиридин. Реакции присоединения, окисление. Доноры электронов, дезактиваторы ароматического ядра. Реакции нуклеофильного замещения в галогенаренах и галогенбензилах.

курс лекций , добавлен 11.11.2013

Особенности строения предельных углеводородов. Номенклатура углеводородов ряда метана. Химические свойства предельных углеводородов, их применение. Структурные формулы циклопарафинов (циклоалканов), их изображение в виде правильных многоугольников.

контрольная работа , добавлен 24.09.2010

Понятие галогенпроизводных углеводородов, их изомерия и номенклатура, общая формула и метод составления названий. Методы получения галогенпроизводных углеводородов, их применение в промышленности. Характер действия хлора на углеродосодержащие вещества.

реферат , добавлен 21.02.2009

Химические свойства: реакции электрофильного замещения, присоединения, гидрирование и галогенирования. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу. Правила ориентации в бензольном кольце. Влияние заместителей в ядре на и распределение изомеров при нитровании.

реферат , добавлен 21.02.2009

Реакции сульфирования алкилароматических углеводородов. Выбор сульфирующего агента и способы устранения недостатка процесса. Тепловой эффект и кинетика процесса. Сульфирование парафинов, олефинов и ароматических углеводородов, технология процесса.

контрольная работа , добавлен 19.03.2012

Способы выделения, очистки и анализа органических веществ. Получение предельных, непредельных и ароматических углеводородов, спиртов, карбоновых кислот. Получение и разложение фенолята натрия. Методы выделения белков. Химические свойства жиров, ферментов.